El desarrollo de lo que sería el 2 CV empezó a mediados de los años 30 cuando Pierre Jules Boulanger dirigía los destinos de Citroën. Como otros muchos visionarios del mundo del automóvil en esos años comprendió la necesidad de motorizar la mayoría de la población y en especial de que la que vivía en el campo.
En 1936 Italia, de la mano de Giacosa, había lanzado el Fiat 500 Topolino que motorizaría la península y en la Alemania Nazi se estaba gestando la aparición del Volkswagen. De hecho, a finales de los 30 Renault ya estaba trabajando en lo que sería su 4 CV.
La idea de Citroën era lanzar un pequeño vehículo que fuera simple y económico, tanto en su compra como en su mantenimiento. El retrato-robot del futuro coche debía cumplir estas condiciones básicas: poder ser conducido con el sombrero puesto, por un camino rural lleno de baches y llevando en su interior una cesta llena de huevos, sin que ninguno de ellos se rompiese. Una exigencia más que notable en unos tiempos en los que la mayoría de los coches utilizaban dos ejes rígidos controlados por ballestas semielípticas, que cumplían la doble misión de posicionar los ejes y hacer de elementos elásticos, ayudadas en bastantes casos por amortiguadores de fricción.

Con estas ideas se empezó a trabajar en el año 1936 sobre un coche con el chasis de tubos de aluminio, la caja sería también de aleación ligera y su plataforma podría estar construida en madera. Para simplificar la realización de la carrocería se pensó en la chapa ondulada y para moverlo en un motor sencillo, que podría ser un mono-cilíndrico o bicilíndrico refrigerado por aire para simplificar su mantenimiento y evitar los problemas que un sistema de líquido podría acarrear en un vehículo de uso rural. Para las suspensiones se planteó la utilización de barras de torsión e, incluso, en tacos de goma y su equipo eléctrico debería estar simplificado al máximo, hasta el extremo de no llevar ni batería ni arranque eléctrico. De hecho el coche arrancaría con un sistema parecido al de los motores fuera-borda.

Estos trabajos se plasmarían en el prototipo que iba a presentarse en el Salón de París de 1939, que nunca llegaría a la serie debido al comienzo inmediato de la Segunda Guerra Mundial. En este modelo ya se prefiguraban las formas del futuro 2 CV, aunque sus soluciones técnicas eran bastante diferentes a las definitivas del coche presentado en 1949. La plataforma estaba realizada en duralinox, para evitar la corrosión, el motor era un bicilíndrico, pero iba refrigerado por agua, el cambio llevaba 3 marchas, los brazos portarruedas eran de magnesio, la suspensión recurría a barras de torsión longitudinales e, incluso, se diseño un sistema hidráulico anti-cabeceo para las ruedas delanteras.
Después de la guerra todo cambió y Citroën se vio obligada a utilizar materiales menos sofisticados. El chasis y la plataforma se realizaron en chapa embutida y en la carrocería se utilizaron gran número de componentes en chapa ondulada. El motor se trataba de un bicilíndrico de cilindros opuestos refrigerado por aire forzado con una cilindrada de 375 cc, de la que sólo se obtenían unos modestos 9 CV, a cambio su consumo estimado se quedaba en unas cifras de 4 a 5 litros a los 100 km.
Probablemente el éxito mayor de Citroën fue lanzar un vehículo en el que podían viajar cómodamente 4 adultos y llevar 50 kilos de equipaje, a un precio un tercio inferior a su teórico rival el 4 CV de Renault. Curiosamente este éxito no sólo se limitó a las zonas rurales, sus cualidades de circulación y su economía de utilización y compra se encargaron de que triunfara también en los núcleos urbanos.

A finales de la década de los setenta, cuatro décadas de producción pesaban y pasaban factura. Sin embargo, contra todo pronóstico, Citroën no abogó por dar otra vuelta de rosca modernizando a este veteranísimo. Más al contrario, el Charleston supuso un guiño a los orígenes: un retorno a los valores iniciales. Se consideró (inicialmente) como una serie limitada con la apariencia de las primeras generaciones, recuperando, incluso, la ya desusada decoración bicolor.
La estrategia comercial surtió efecto. El Charleston fue un éxito, tanto como para prolongar la fabricación del popular paraguas con ruedas durante una década más. Serge Gevin, que ya había sido artífice de otras ediciones especiales de éxito como el 2 CV Dolly, ejecutó la maniobra. Y el Departamento de Relaciones Públicas de Citroën lo anunció en conferencia de prensa en el Salón de París de 1980.

El Charleston no era sino un 2 CV 6 Special disfrazado con una combinación bicolor rojo Delage y negro, enmarcado, además, por un fileteado curvo gris en la parte inferior de las puertas. El capó, portón trasero y la mayor parte de las puertas iban pintadas en el tono burdeos, mientras que el resto era negro, a excepción de los faros delanteros. Estos volvían a ser redondos como los originales, cuando desde hacía años el dos caballos ya los montaba rectangulares. De hecho, aunque al principio aparecieron pintados en rojo, desde 1981 pasarían a ser cromados.
El interior, en cambio, tenía un equilibrio entre lo clásico y lo moderno, en aras de no perder aspectos tan fundamental como la comodidad y la facilidad de conducción. Así, siendo todavía netamente espartano, disponía de un acabado un poco más cuidado que el 2 CV básico. La tapicería, por ejemplo, era más mullida y confortable. En años sucesivos, Citroën amplió la gama de combinaciones de colores y, a partir de julio de 1982, incluyó la mezcla amarillo-Helios y negro y en 1983 la gris Cormorán y gris Nocturno.

En España, sin embargo, la factoría viguesa sólo comercializó el Charleston con el primitivo esquema rojo y negro. Después de una serie limitada de alrededor de cuatrocientos ejemplares, en octubre de 1981 Citroën decidía prolongar su producción. En total salieron a la calle en torno a 8.500 unidades. Su precio de venta al público (en España, por ejemplo) era de 398.145 pesetas, casi 20.000 más que el básico 2 CV 6 CT. Aquí, junto a los Renault 4, Seat Panda 35 y Citroën Dyane 6, ocupaba el segmento inferior. El Panda había sido el último en entrar en escena y ello se notaba a simple vista y a nivel técnico. En cualquier caso, el dos caballos seguía cumpliendo, sobre todo en el ámbito rural.
El último 2 CV fabricado en Europa saldría de la cadena de montaje de Mangualde (Portugal), en 1990.